プロピオン酸構造式と化学式の性質や用途と安全性を解説

プロピオン酸の構造式や化学式を知っていますか？農業や食品保存に欠かせないこの物質の性質、合成方法、そして意外な防カビ効果の秘密を、分子レベルから徹底的に解説します。安全な利用法をご存知ですか？
農業情報

プロピオン酸の構造式

プロピオン酸の構造と農業利用のポイント
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C3H6O2の化学構造

炭素数3のカルボン酸であり、特有の刺激臭を持つ液体です。この構造が強力な抗菌性を生み出します。

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強力な防カビ効果

未解離の状態で細胞壁を透過し、細胞内pHを下げることでカビや細菌の増殖を効果的に抑制します。

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家畜の重要なエネルギー

牛などの反芻動物にとって、プロピオン酸は体内でグルコース（ブドウ糖）を作り出す最も重要な原料となります。

プロピオン酸の構造式と化学式の基本から見る性質

 

プロピオン酸という言葉を聞いて、すぐにその形をイメージできる方は少ないかもしれません。しかし、この物質は農業や畜産業において非常に重要な役割を果たしており、その機能はすべて「構造式」によって説明がつきます。まずは、プロピオン酸の基本的な化学的性質について、構造式の観点から深掘りしていきましょう。

 

プロピオン酸の化学式（分子式）は $C_3H_6O_2$ で表されます。これをより構造がわかるように示した示性式では $CH_3CH_2COOH$ となります 。この式が意味しているのは、炭素（C）が3つ繋がった鎖状の構造をしており、その末端に「カルボキシ基（-COOH）」という酸性の性質を持つパーツがついているということです。

 

参考）プロピオン酸の構造式・化学式・分子量は？プロピオン酸の電離の…
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この構造は、お酢の主成分である酢酸（$CH_3COOH$）の炭素鎖を一つ長くした形に相当します。炭素の数が一つ増えるだけで、その物理的性質は大きく変化します。例えば、酢酸に比べて水への溶解度はわずかに異なりますが、依然として水にも油にもなじみやすい性質を持っています。これは、親水性（水となじむ）のカルボキシ基と、疎水性（油となじむ）のエチル基（$CH_3CH_2$-）の両方を構造内に持っているためです 。

 

参考）プロピオン酸
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プロピオン酸の主な物理的性質を以下の表にまとめました。農業現場での取り扱いや保管の参考にしてください。

 

性質 データ 解説
分子量 74.08

酢酸（60.05）よりも重く、揮発性はやや低くなりますが、それでも特有の臭気を放ちます
参考）https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/79-09-4.html
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融点 -20.8℃ 冬場の農業倉庫でも、極端な寒冷地でなければ液体状態を保ちます ​。
沸点 141.1℃

水よりも沸点が高いため、蒸発しにくいですが、加熱すると引火性蒸気を発生させるため注意が必要です
参考）プロピオン酸(プロピオンサン)とは？ 意味や使い方 - コト…
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pKa（酸解離定数） 4.87 この数値は防カビ剤としての効果に直結する重要な指標です。弱酸性領域で効果を発揮します。

特筆すべきは、その「臭い」です。プロピオン酸は、非常に不快な刺激臭・腐敗臭を持っています 。これは、カルボン酸特有の臭いであり、炭素数が近い酪酸（銀杏や足の裏の臭い）とも共通する脂肪酸としての特徴です。農作業中にこの臭いを感じた場合、容器の蓋が空いているか、漏洩している可能性があるため、構造由来の揮発性には十分な注意が必要です。

 

参考）プロピオン酸とは何？ わかりやすく解説 Weblio辞書
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参考リンク：厚生労働省 職場のあんぜんサイト プロピオン酸（安全性や物理化学的性質の詳細データ）

プロピオン酸の構造式が示す防カビ効果と農業用途

農業従事者の皆様にとって、プロピオン酸が最も身近なのは「防カビ剤」や「保存料」としての用途でしょう。なぜプロピオン酸はこれほどまでにカビに対して強力な効果を発揮するのでしょうか。そのメカニズムもまた、分子構造に秘密があります。

 

プロピオン酸の防カビ効果の鍵は、「非解離型」の分子構造にあります。

 

通常、酸は水に溶けると水素イオン（H+）を放出してイオン化（解離）しますが、プロピオン酸は弱酸であるため、すべての分子がイオン化するわけではありません。周囲のpHが酸性寄り（pHが低い状態）であるほど、イオン化していない「$CH_3CH_2COOH$」のままの分子が多く存在します。

 

ここが重要なポイントです。カビや細菌の細胞壁は、イオン化した物質を通しにくい性質がありますが、イオン化していない（電気的に中性な）プロピオン酸分子は、細胞壁をすり抜けて細胞の内部へと侵入することができます 。

 

参考）https://www.snowseed.co.jp/wp/wp-content/uploads/grass/grass_197612_03.pdf
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一度細胞内に入り込むと、細胞内の中性付近のpH環境によってプロピオン酸は解離し、水素イオンを放出します。これにより、カビの細胞内のpHが急激に低下し、酵素活性が阻害され、結果としてカビは死滅または増殖不能に陥ります。

 

農業分野、特にサイレージ（牧草の漬物）の調製において、この性質は極めて重要です。

 

サイレージ作りでは、空気が入ると好気性のカビや酵母が増殖し、発熱や腐敗（二次発酵）を引き起こします。プロピオン酸、あるいはその塩である「プロピオン酸カルシウム」や「プロピオン酸ナトリウム」を添加することで、これらの微生物の活動を特異的に抑えることができます 。

 

参考）https://www.naro.go.jp/publicity_report/publication/files/tohoku116-6.pdf
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  • サイレージへの添加効果:
    • カビの抑制: 表面のカビ発生を防ぎ、廃棄ロスを減らします。
    • 好気的変敗の防止: 開封後の発熱（二次発酵）を遅らせ、飼料の品質を維持します 。

      参考）AgriKnowledgeシステム
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    • 乳酸菌への影響: プロピオン酸はカビや酵母には強く作用しますが、サイレージ発酵に必要な乳酸菌に対しては比較的影響が少ないという、非常に都合の良い選択毒性を持っています 。​

    また、穀物保存においても、乾燥が不十分な高水分穀物にプロピオン酸を散布することで、カビ毒（マイコトキシン）の生成を防ぎながら長期保存を可能にする技術が確立されています。これは、プロピオン酸の疎水性基（炭素鎖部分）が穀物の表面になじみやすく、かつ揮発性によって穀物の隙間まで成分が行き渡るという構造上の利点が活かされています。

     

    参考リンク：農研機構 東北農業研究センター（サイレージ調製におけるプロピオン酸塩の添加効果に関する研究報告）

    プロピオン酸の構造式に関わる合成と異性体の知識

    プロピオン酸を農薬や飼料添加物として利用する際、その「純度」や「合成方法」についても理解しておくと、製品選びの視点が深まります。ここでは、工業的な合成プロセスと、化学構造に関連する異性体について解説します。

     

    現在、工業的に利用されているプロピオン酸の大部分は、石油化学的なプロセスによって合成されています。主な合成法は、エチレン（$C_2H_4$）と一酸化炭素（CO）と水（$H_2O$）を反応させる「レッペ反応（Reppe process）」と呼ばれる方法、あるいはプロピオンアルデヒドの酸化によって生成されます。

     

    化学式で見ると以下のようになります。

     

    CH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOHCH_2=CH_2 + CO + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOHCH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOH
    この反応によって、炭素数2のエチレンから炭素数3のプロピオン酸が合成されます。この合成法により、不純物の少ない高純度なプロピオン酸が大量生産され、安価な農業資材として供給可能になっています 。
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    次に「異性体」についてです。

    プロピオン酸（$CH_3CH_2COOH$）そのものには、炭素骨格の組み換えによる構造異性体は存在しません。炭素数3のカルボン酸は一本鎖の形状しか取れないためです。しかし、農業化学の分野で「プロピオン酸」という言葉を含む化合物を検索すると、「2-メルカプトプロピオン酸」や「2,2-ジクロロプロピオン酸（ダラポン）」といった誘導体がヒットすることがあります 。

     

    参考）2-メルカプトプロピオン酸の産業的重要性：農薬および材料分野…
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    これらはプロピオン酸の水素原子が他の原子（硫黄や塩素など）に置き換わったもので、全く異なる性質を持ちます。

     

    農薬登録されている除草剤成分と、飼料添加物としてのプロピオン酸は、化学構造のベースは同じでも作用機序は全く別物です。「プロピオン酸系だから」と混同せず、必ずラベルの成分名と用途を確認してください。特に除草剤成分が含まれるものを誤って飼料に混入させることは絶対に避けなければなりません。構造式のわずかな違い（置換基の有無）が、生物に対する毒性や作用を劇的に変えるのが化学の恐ろしさであり、面白さでもあります。

     

    参考リンク：ChemicalBook プロピオン酸（化学的性質と合成に関するデータベース）

    プロピオン酸の構造式から考える安全性と食品添加物の基準

    プロピオン酸は食品添加物としても認可されており、「保存料」としてパンや洋菓子によく使用されています 。しかし、農業現場で原液や高濃度の製剤を扱う場合、その安全性に対する認識は食品レベルとは区別して考える必要があります。ここでは、化学構造に由来する毒性と、安全な取り扱い方法について解説します。

     

    参考）プロピオン酸市場 : 世界の市場規模と需要、シェア、トップ傾…
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    まず、プロピオン酸の腐食性についてです。

     

    プロピオン酸は「カルボン酸」という酸の一種ですので、高濃度の液が皮膚に触れると化学熱傷（やけど）を引き起こします。特に目は非常に脆弱で、飛沫が入ると重篤な眼損傷を引き起こすリスクがあります 。これは、プロピオン酸のカルボキシ基がタンパク質を変性させる作用を持つためです。

     

    参考）https://www.kohkin.co.jp/common/sds/PropionicAcid.pdf
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    安全データシート（SDS）によると、皮膚腐食性・刺激性は「区分1B」に分類されており、これはかなり強い腐食性を示します。

     

    農業現場での取り扱いにおける必須装備は以下の通りです。

     

    • 保護メガネ（ゴーグル型）: 飛沫が目に入るのを防ぐため、隙間のないものを選んでください。
    • 耐薬品性手袋: ゴム手袋でも透過する場合があるため、酸に強いニトリルゴム製などが推奨されます。
    • 換気: 蒸気を吸入すると呼吸器への刺激があるため、閉鎖空間（サイロ内部など）での作業時は送気マスクや十分な換気が必要です 。​

    一方で、食品や飼料として摂取した場合の安全性はどうでしょうか。

     

    実は、プロピオン酸は哺乳類の体内でも日常的に代謝されている物質です。摂取されたプロピオン酸は、体内で「プロピオニルCoA」という形に変換され、ビタミンB12の助けを借りて代謝サイクル（TCA回路）に入り、最終的には二酸化炭素と水に分解されてエネルギーになります。

     

    そのため、定められた使用基準内であれば、人体や家畜への蓄積性は低く、発がん性なども確認されていません 。

     

    参考）プロピオン酸 - Wikipedia
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    食品添加物としての使用基準（プロピオン酸として）は以下のようになっています（例）。

     

    • パン・洋菓子: 2.5g/kg以下
    • チーズ: 3.0g/kg以下

    農家の方が自家配合飼料やTMR（混合飼料）を作る際も、この「代謝されてエネルギーになる」という安全な性質があるからこそ、防カビ剤として広く利用できるのです。ただし、原液の取り扱い（労働安全）と、希釈後の摂取（食品安全）は完全に分けて管理してください。

     

    参考リンク：安全データシート（SDS）プロピオン酸 - コーキン化学株式会社（取り扱いの注意点詳細）

    プロピオン酸の構造式とサイレージ利用やルーメンでの役割

    最後に、畜産農家の方にとって最も興味深く、かつ重要な「プロピオン酸と牛のエネルギー代謝」の関係について、構造式の視点から解説します。これは単なる保存料の話を超えた、牛の生理学に関わる独自視点です。

     

    牛などの反芻動物は、餌として摂取した炭水化物をルーメン（第一胃）内の微生物によって発酵させ、揮発性脂肪酸（VFA）に変えて吸収し、エネルギー源としています。このVFAの主役が、「酢酸（C2）」「プロピオン酸（C3）」「酪酸（C4）」の3つです。

     

    ここで注目すべきは、プロピオン酸の炭素数が「3つ（奇数）」であるという点です。

     

    これがなぜ重要かというと、牛の体内で「グルコース（ブドウ糖）」を合成できる（糖新生）唯一の主要な脂肪酸がプロピオン酸だからです 。

     

    参考）酪農コラム／炭水化物4～乳糖の…
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    • 酢酸（炭素数2）: 主に体脂肪の合成や、乳脂肪の原料になります。エネルギーにはなりますが、糖にはなれません。
    • プロピオン酸（炭素数3）: 肝臓に運ばれた後、その3つの炭素骨格を生かしてグルコース（炭素数6）の合成に使われます。

    乳牛にとって、グルコースは乳糖（ミルクの甘み成分）を作るために必須の材料です。乳量は乳糖の生成量に比例するため、「いかにルーメン内でプロピオン酸を多く作らせるか」が、乳量を高めるための鍵となります 。濃厚飼料（穀物）を多く与えるとプロピオン酸発酵が増え、乳量が増加するのは、デンプンからプロピオン酸が多く生成され、それが肝臓でグルコースに変わるからです 。

     

    参考）https://obihiro.repo.nii.ac.jp/record/2000021/files/kawashima_73(6)43-45_202306.pdf
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    また、サイレージ調製剤としてプロピオン酸を添加することは、単にカビを防ぐだけでなく、「牛にとってのエネルギー源（糖の原料）を直接添加している」ことと同義です。添加されたプロピオン酸は、保存料としての役割を終えた後、牛に摂取されればそのまま栄養として無駄なく利用されます 。これは他の防カビ剤にはない、有機酸ならではの大きなメリットと言えるでしょう。

     

    参考）http://mimicco.com/iwatedai.pdf
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    構造式 $C_3H_6O_2$ が持つ「炭素数3」という特徴は、微生物制御だけでなく、牛の血糖値維持や乳生産という生命活動の根幹にまで関わっています。このメカニズムを理解することで、飼料設計や添加剤の選び方がより戦略的なものになるはずです。

     

    参考リンク：タイセイ飼料株式会社 酪農コラム（ルーメン発酵とプロピオン酸による糖新生の仕組み）

     

     


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