ブタンジオールと発酵ガスと施設栽培の使い方

ブタンジオールと施設栽培

ブタンジオールの用途と性質を農業目線で整理

 

ブタンジオールは「異性体が複数ある」点が最初の落とし穴で、同じ呼び名でも用途とリスクが変わります。例えば1,4-ブタンジオール（CAS 110-63-4）は、工業的にはポリエステルやポリウレタン樹脂の原料、さらにテトラヒドロフラン（THF）やガンマブチロラクトン（GBL）などの原料として扱われます。三菱ケミカルの製品情報でも、1,4-ブタンジオールが直鎖グリコールであり、樹脂原料やTHF/GBL原料に用いられることが明示されています。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html
農業従事者が現場で遭遇しやすいのは「原体としてのブタンジオール」よりも、周辺の溶剤・保湿剤・製剤設計の会話です。グリコール類は一般に水溶性の有機溶媒として塗料・インク・樹脂・殺虫剤など幅広い用途を持つ、と国際労働機関（ILO）の化学ガイドでも整理されています（ここでのポイントは“農薬の有効成分”というより“周辺材料としての溶媒”の位置づけです）。
https://www.iloencyclopaedia.org/ja/part-xviii-10978/guide-to-chemicals/item/1046-glycerols-and-glycols
また、2,3-ブタンジオールは「微生物が出す揮発性化合物（VOCs）」として研究側の文脈で語られることが増えています。農業現場で2,3-ブタンジオールそのものを薬剤のように散布する話より、根圏微生物や発酵プロセスが放つガス成分として、結果的に植物の生育に影響する可能性が論点になりやすい、という構図を押さえると理解が速くなります。

 

ブタンジオールと安全データとSDSの読み方

農業用途であっても、化学物質の取り扱いはSDS（安全データシート）に沿って「保管」「加温」「換気」「個人防護具」を決めるのが基本です。1,4-ブタンジオールについて、製品情報では消防法の区分（危険物 第4類第3石油類 水溶性 危険等級Ⅲ）や、揮発性が低い一方で燃焼時の消火方法、保護具着用の推奨、さらに“20℃以下で固化し得るので保温管理を推奨”といった運用上の注意が書かれています。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html
この「20℃以下で固化することがある」という性質は、農業資材倉庫・コンテナ・冬季の仮設保管で意外に効きます。固化は“品質劣化”とは限りませんが、溶かすための加温が必要になり、加温設備の火気・温度管理・局所排気の設計が必要になります。現場トラブルとしては「固まって出ない→無理に温度を上げる→周辺資材の劣化や事故リスクが上がる」という順番で起こりやすいので、SDS記載の温度域（例：保管は25〜40℃推奨など）を運用ルールに落とすのが安全です。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html
さらに、研究用SDSの例として、1,4-ブタンジオールのLD50（ラット経口）など毒性指標が記載された資料もあり、吸入だけでなく誤飲・皮膚暴露の管理が必要だと分かります。特に農業現場では、希釈・混合時に手袋の材質選定や飛沫対策が甘くなりやすいので、「薬剤の扱いに慣れている＝どの溶剤でも同じ」ではない点が重要です。
https://www.agilent.com/cs/library/msds/WRK-190E_Japanese.pdf

ブタンジオールと発酵ガスの施設栽培の可能性

農業で「ブタンジオール」が面白いのは、工業原料そのものよりも、バイオマス発酵ガスの話題に接続できる点です。科研費の研究成果報告では、バイオマスを好気発酵させて生成するCO2や揮発成分を施設栽培に供給し、植物成長を促進する技術を目指す研究が述べられています。そこで“近年、CO2以外に微生物発酵により生成されるアセトイン、2,3-ブタンジオールなどの揮発成分が植物成長を促進するという報告もある”と明記され、CO2施用の次の論点として位置付けられています。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
同報告では、木質バイオマス（カラマツ）に発酵鶏糞などを組み合わせて好気発酵させ、発酵ガスを植物に供給する実験系が記載され、CO2濃度の制御やアンモニア生成抑制（副資材の混合など）も課題として具体的に扱われています。ここが現場的に重要で、ガスを“良いものだけ”として扱うのではなく、アンモニアのような有害側の同伴成分をどう抑えるかが、導入可否を決めます。つまり「2,3-ブタンジオールが良さそう」という話が出ても、同時に“臭気・アンモニア・湿度・カビ”まで含めた運用設計に落ちていないと、施設に入れた瞬間に破綻します。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
意外性のある論点として、同報告ではGC-MSで分析した結果、狙っていたアセトインや2,3-ブタンジオールが確認できない条件もあった一方、別の揮発成分（例：ピネン、アセトフェノン）が検出され、微生物資材の種類によって生育促進の出方が変わる可能性が示唆されています。つまり「2,3-ブタンジオールを出す微生物」だけが勝ち筋ではなく、“何が出ているか分からないガス”を設備に入れること自体がリスクにも価値にもなり得る、というのが現場に近い結論です。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf

ブタンジオールと製造方法の違いが価格と調達に効く

農業者が直接「製造方法」を使う場面は少ないですが、調達・価格・安定供給を読む上では効きます。1,4-ブタンジオールの工業的製法として、特許文献にはアセチレン法（アセチレンとホルムアルデヒド反応→水素化）や、マレイン酸（無水マレイン酸）系の水素化など複数のルートが言及されており、原料市況や地域のプラント事情で供給安定性が変わり得ます。これは農業資材（周辺溶剤や樹脂資材）にも波及し、ボトルネックが“農薬原体”ではなく“容器・フィルム・樹脂部材”に出る年もあります。
https://patents.google.com/patent/JP6354835B2/ja
また、国内企業の製品情報でも、ブタジエンを原料として1982年から高純度1,4-ブタンジオールを製造している、といった製造背景が書かれています。こうした情報は、単に化学の雑学ではなく、「いつでも同じ品質が来るか」「水分規格が厳しい用途に使えるか」「樹脂着色など品質トラブルが起きにくいか」といった“現場の調達判断”に直結します。農業でいえば、点滴チューブや被覆資材、接着・コーティング材などの品質問題が収量に直撃する作目ほど、この“原料の上流”が効いてきます。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html
「あまり知られていないが効く話」として、発酵由来1,4-ブタンジオールに関する特許では、発酵由来原料の不純物が後工程（エステル化でのTHF副生、ポリエステル重合時間など）に影響する可能性が示され、アルカリ添加や蒸留で特定不純物を抑える工夫が述べられています。農業者が特許の工程を真似する必要はありませんが、「バイオ由来＝いつも良い」ではなく“不純物プロファイルが違う”のは理解しておく価値があります。
https://patents.google.com/patent/JP6354835B2/ja

ブタンジオールの独自視点：根圏VOCsを“測らずに”扱う現場設計

検索上位で多いのは「用途」「SDS」「製造方法」ですが、農業で差がつくのは“測定できない前提”で設計する視点です。2,3-ブタンジオールのような微生物由来揮発性成分は、研究ではGC-MSなどで追いますが、一般農家が毎回分析機にかけるのは現実的ではありません。そこで実装としては、(1) ガス供給を温室全体に入れるのか、局所（育苗・養液槽周り）に限定するのか、(2) アンモニア・湿度・臭気の監視を何で代替するのか、(3) “止めどき”をCO2濃度ではなく作物反応（葉色、徒長、病害の出方）も含めて決める、という運用設計が重要になります。科研費報告でも、野菜残渣発酵でアンモニアが課題になり、籾殻混合で抑制できること、また微生物資材で効果が変わることが示されており、「良いガス」と「悪いガス」が同じ装置から出る前提で考えるべきだと読み取れます。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
現場での“測らない工夫”としては、次のような考え方が実務的です。

 

・✅ ガスの入口に「洗浄・除去」を入れる：アイストラップのように水分と一緒に一部成分が落ちる可能性があるなら、温室に入れる前段で“落とす”設計を優先する（アンモニア対策の発想）。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
・✅ 発酵槽の原料を“固定化”する：木質＋発酵鶏糞＋微生物資材のようにレシピを固定し、ガス品質のばらつきを減らす（同じ操作を繰り返せることが最大の安全策）。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
・✅ “ブタンジオール狙い”にしすぎない：報告では狙い成分（アセトイン、2,3-ブタンジオール）が検出できない条件もあり、別成分が効く可能性が示唆されるため、単一成分最適化より「安全に運用できる発酵ガス」をゴールに置く。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
最後に、農業の意思決定としては「2,3-ブタンジオールを買う／撒く」より、「微生物と発酵の設計で“結果として”2,3-ブタンジオール等の有用VOCsが出る余地を作る」方が現実的です。化学物質としてのブタンジオール（特に1,4-体）はSDSに沿った安全管理が前提で、施設内に持ち込むなら保管温度・火気・保護具・漏洩時対応まで含めてルール化しておくと、導入後の事故リスクを下げられます。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html
施設栽培のCO2・発酵ガスの研究背景（揮発成分やアンモニア対策の話）。
https://kaken.nii.ac.jp/ja/file/KAKENHI-PROJECT-15KT0117/15KT0117seika.pdf
1,4-ブタンジオールの性質・消防法区分・保管温度など実務情報。
https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c4/product/1200289_7124.html

 

ピロールと塩基性なぜ

ピロール 塩基性 なぜ：孤立電子対と芳香族性

ピロールが「塩基性を示しにくい（弱塩基）」と説明される最大の理由は、窒素が持つ孤立電子対（非共有電子対）が、単に“余っている電子”ではなく、環全体の芳香族性（安定化）を支えるπ電子として使われている点にあります。
五員環のピロールは、環の中でπ電子が合計6個になることで芳香族性を満たし、安定化しますが、その「6個」を成立させる最後の2個が窒素の孤立電子対です。
この孤立電子対がプロトン（H+）を受け取ってしまうと、芳香族性が崩れて環の安定性が落ちるため、「わざわざ不利な形に変わる＝塩基として振る舞いにくい」という結論になります。
ここが、同じ“窒素を含む環”でもピリジンと決定的に違うところです。ピリジンでは窒素の孤立電子対が芳香族π系に入っておらず、プロトンを受け取っても芳香族性が維持されやすいので、ピロールより塩基性が強くなります。

 

参考）https://icho.csj.jp/36/pre/20-24ans2.pdf
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要するに、ピロールの窒素は「塩基として使える電子」を持っていそうで、実際には“安定性のために使い込まれている”状態です。

 

参考）https://www.yakugakugakusyuu.com/84-6b_sanseienkisei_kagaku_yakuzaisikokkasikenkakomondaikaitoukaisetukamokubetu.html
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ピロール 塩基性 なぜ：pKaとpKbの読み方

現場で混乱が起きやすいのが、「塩基性が弱い」と言われる一方で、別の指標（酸性度）では話が逆向きに見える点です。例えばピロールは、窒素上へのプロトン付加（＝塩基性の議論）では不利ですが、N-Hの水素は“思ったより”外れ得る、つまり一定の酸性度を持つとされ、pKaが約16.5という説明がよく出てきます。
この「pKa=16.5」は強酸という意味ではなく、アルコールや水よりは酸性が弱いが、“強塩基なら脱プロトン化できる”程度の酸性がある、という実務的なラインを示します。
ここで押さえたいのは、同じ分子でも

• 「塩基性」＝プロトンを受け取る側（共役酸の安定性が鍵）
• 「酸性」＝プロトンを渡す側（共役塩基の安定性が鍵）

  と、評価している現象が別物だということです。

   

  参考）ピロール
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  ピロールは「窒素の孤立電子対でH+を受け取る」のは芳香族性を壊すので不利ですが、逆に「N-HのHを外してアニオンになる」場合は、負電荷が共鳴で分散して安定化し得るため、条件が揃えば反応が進みます。

   

  参考）ピロール - Wikipedia
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農業従事者の方向けに言い換えると、「土壌pHの“アルカリ化”みたいに単純な一本勝負」ではなく、ピロールは“どの形（電子配置）が一番安定か”で酸・塩基の顔が変わるタイプの分子です。
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ピロール 塩基性 なぜ：プロトン化は窒素より2位

「塩基性が弱い＝プロトン化しない」と思われがちですが、正確には「窒素上でのプロトン化が起きにくい」という話です。
ピロールでは窒素にH+が付くと芳香族性が崩れるため、条件によっては窒素ではなく環の2位がプロトン化される、という説明が知られています。
これは“塩基性が弱い”という言葉の裏にある、分子が取りたい最安定構造へのこだわり（芳香族性の維持）を、反応位置として可視化した例です。
さらに、ピロール・フラン・チオフェンのようなπ過剰系の五員環ヘテロ芳香族では、求電子置換が主に2位で起こりやすいという配向性（位置選択性）の話にもつながります。

 

参考）https://yakugakugakusyuu.com/101-103-3_houkouzoku_kagaku_yakuzaisikokkasikenkakomondaikaitoukaisetukamokubetu.html
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2位攻撃でできる中間体カチオンは、共鳴構造で正電荷を分散できる形が多く、3位攻撃より安定になりやすい、という整理が一般的です。
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つまり「窒素が塩基として動けない」ことは、反応性が“止まる”のではなく、“別の場所が働きやすくなる”方向に現れることがあります。

 

参考）芳香族化合物の化学(13)「芳香族ヘテロシクロブタジエン」｜…
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ピロール 塩基性 なぜ：ピロリジンとの比較で腹落ちさせる

ピロールの説明は、同じ「ピロ-」が付くピロリジンと比べると一気に腹落ちします。ピロリジンでは窒素の孤立電子対が芳香族性に使われておらず、他の原子へ供与しやすいので、塩基性がはっきり現れます。
一方のピロールでは孤立電子対がπ系に組み込まれているため、供与しづらく、結果として塩基性が非常に低い（弱い）と説明されます。
農業・資材の現場でありがちな誤解は、「環に窒素がある＝アミンっぽい＝アルカリ性っぽい」という連想です。

 

参考）https://www.yakugakugakusyuu.com/97-103-2_houkouzoku_kagaku_yakuzaisikokkasikenkakomondaikaitoukaisetukamokubetu.html
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しかし実際は、窒素の“形（混成・軌道）”と、孤立電子対が“どこに所属しているか（σ系かπ系か）”で塩基性は逆転します。
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この視点は、窒素含有の有機資材・化合物の性質を調べるときに、「窒素があるか」より「孤立電子対が使えるか」を見る癖として役立ちます。
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ピロール 塩基性 なぜ：農業資材での独自視点（酸で重合しやすい）

検索上位の定番は「芳香族性だから塩基性が弱い」ですが、農業の文脈に寄せた“現場で効く”視点としては、「ピロールは酸性条件で扱いが難しくなることがある」という性質を知っておくと実務的です。
具体的には、ピロールは濃塩酸などと反応して重合する、といった注意点が性状説明として挙げられています。
この手の情報は「塩基性の強弱」そのものとは別軸ですが、酸と出会ったときの挙動として、保管・混合・反応事故（想定外の粘性上昇や着色など）を連想できるため、農業資材の取り扱いリスク評価に繋がります。
また、ピロールのN-Hは強塩基で脱プロトン化でき、生成したアニオンが求核剤として働き、例えばヨードメタンのような求電子剤と反応してN-アルキル化体が得られる、という反応例も性質説明に出てきます。
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ここから得られる意外な学びは、「ピロールは塩基性が弱い＝化学的に鈍い」ではなく、条件次第で“別の反応モード”に切り替わる、ということです。
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農業分野でも、pH（酸性・塩基性条件）や混合相手で挙動が変わる資材は多いので、分子の“弱塩基”というラベルだけで判断しない方が安全です。
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用途：ピロールの基本情報（日本語・用語としての整理）
日本薬学会「ピロール」：用語の定義や基本事項の確認に便利
根拠：芳香族性が塩基性を下げる理由（窒素の孤立電子対がπ系に入る）
薬剤師国家試験解説：ピロールが塩基性を示さない理由（孤立電子対と芳香族性）
補足：pKa=16.5など数値感（酸性度の目安として）
Wikipedia「ピロール」：pKaの代表値と芳香族性に関する記述

 

 

EMD Millipore 8.18801.0005 2,3ブタンジオール、5ml。